Alkohol

ALKOHOL

Sebelumnya kita pahami dulu mengenai…

Asal-usul Senyawa Organik

•         Secara alami dijumpai pada tumbuhan, hewan dan bahan bakar fosil.

•         Semua senyawa ini berasal dari tumbuhan

•         Mengandalkan pengikatan C dari CO_2.

•         Senyawa organik sintetik diturunkan dari bahan bakar fosil atau material tumbuhan.

Alkohol :   sangat erat hubungannya dalam kehidupan sehari-hari, misalnya:

          - alkohol (etanol) untuk sterilisasi

          - metanol komponen utama spritus

Alkohol : suatu kelompok senyawa organik yang mempunyai gugus –OH.

Gugus fungsi -OH dalam alkohol disebut dengan “hidroksil”, dengan rumus      R-OH, dimana R=alkil.

Penamaan IUPAC dan nama umum.

•         IUPAC:

–        Gantikan akhiran  -a pada nama alkana dengan -ol, beri penomoran posisi -OH

–        Rantai induk adalah rantai yang terpanjang yang mengandung karbon yang mengikat hidroksil.

–         Hidroksil diberikan untuk nomor posisi paling rendah.

–        Alkohol yang mengandung  2, 3, dan 4 pada substituen OH diberi nama  diol, triol, and tetrol

•         Nama Umum:

–        Nama gugus alkil diikuti kata alkohol.

–        1C = metil alkohol  ; CH3OH

–        2C = etil alkohol     ; CH3-CH2-OH

–        3C = propil alkohol  ; CH3-CH2-CH2-OH

•         Struktur Alkohol : R - OH

          R-CH₂-OH             (R)₂CH-OH            (R)₃C-OH

          Primer                   sekunder                 tersier

–        Fenol –adalah  senyawa yang mempuyai gugus OH pada cincin  aromatik.

–        Kresol  adalah nama umum  dari isomer  o, m, dan  p  metilfenol.

PEMBAGIAN ALKOHOL

•         Berdasarkan jumlah gugus OH alkohol dibedakan atas 

•         1. alkohol monovalen /monoalkohol  à terdapat sebuah gugus OH     

•         2. alkohol polivalen /polialkohol  ( terdapat > sebuah  gugus OH )

        alkohol bivalen ( 2 buah OH ) , trivalen ( 3 buah OH )

        Berikut adalah contoh  alkohol polivalen :

        CH₂- CH₂                          CH₂  - CH - CH₂

         l         l                                 l        l       l

        0H      0H                            OH    OH   OH

       etilen glikol / glikol               gliserol

      1,2-etanadiol                        1,2,3-propanatriol

Berdasarkan letak gugus OH , alkohol dibedakan atas :

•         1. Alkohol primer         :  Bila gugus OH terikat pada C

                                            primer.

•         2. Alkohol secunder    :   Bila gugus OH terikat pada C

                                            secunder.

•         3. Alkohol tersier         :   Bila gugus OH terikat pada C

                                             tersier

    ( pengelompokan ini hanya berlaku untuk alkohol monovalen saja , untuk alkohol polivalen tidak dinyatakan )

Sifat – sifat alkohol

–        Seperti air, alkohol mampu membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya.

-      Ini berarti alkohol mendidih pada temperatur  yang lebih tinggi dari alkana.

–        Alkohol yang mempunyai karbon 1-3 larut dalam air dalam semua perbandingan.

–        Lebih dari  3 karbon biasanya kurang larut dalam air karena rantai karbon panjang bersifat lebih nonpolar.

-      TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama   (etanol = 78^oC, etena = -88,6^oC)

-      Umumnya membentuk ikatan hidrogen

                     O - H--------------------O - H

                    R                                 R

- Berat jenis alkohol > BJ alkena

- Alkohol rantai pendek (metanol, etanol, propanol) larut sempurna dalam air (=polar)

- Alkohol rantai panjang (butanol, pentanol, heksanol dst. sukar larut dalam air.

•         Banyak alkohol alifatik digunakan di dalam laboratorium dan industri.

–        Isopropil alkohol (2-propanol) digunakan sebagai antiseptik, bahan dasar parfum, kream, lotion dan kosmetik lainnya.

–        Etilen glikol (1,2-etanadiol) – biasa dijual sebagai antibeku (antifreeze).

•         Gliserol (1,2,3-propanatriol) – digunakan sebagai zat pembasah dalam kosmetik, makanan, obat-obatan, juga suatu komponen lemak.

•         Etil alkohol (etanol) digunakan dalam minuman keras dan sebagai pelarut organik dalam industri.

•         Alkohol denaturasi- yaitu alkohol yang dijadikan bersifat racun dengan cara penambahan zat kimia lain, seperti metanol.

•         Sebanyak  10 mL  metanol telah menyebabkan kebutaan permanen dan 30 mL menyebabkan kematian!

Reaksi-reaksi Alkohol

1. Dehidrasi Alkohol (pelepasan molekul air)

          Dehidrasi alkohol dengan asam sulfat menghasilkan alkena

          Contoh: CH3CH2OH +  H2SO4--à    CH2=CH2 + H2O

                         etanol                               etena

2. Oksidasi Alkohol akan menghasilkan senyawa karbonil

          -Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehid

          R-CH2-OH + [O]---à R-CH=O (aldehid)

          - oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton

          R-CH- OH  + [O] à  R-C=O

                R’                           R’

          - alkohol tersier tak dapat dioksidasi

PEMBUATAN ALKOHOL      

•         Etanol dibuat melalui fermentasi disakarida (gula tebu)

          C12H22O11 + H2O     ragi  -à     4 CH3-CH2-OH  + 4 CO2

•         Reaksi CO dengan gas H2 pada p,t tinggi

          CO + 2H2     ZnO-Cr2O3-àCH3OH

                             (400 C, 150 atm)

•         Reaksi Reagen Grignard (RMgX) dengan:

          - keton menghasilkan alkohol tersier

          - aldehid menghasilkan alk. Sekunder

          - formaldehid menghasilkan alkohol primer

ETER

•         Suatu senyawa organik dimana oksigen diikat pada 2 gugus karbon, dengan rumus  R-O-R.

•         Penamaan eter untuk rantai terbuka hampir semuanya diberi nama trivial sebagai alkil eter.

•         R berdasarkan urutan abjad, dan diikuti oleh eter.

•         Contoh: CH3-O-CH2-CH3

                                 etil metil eter

•         Jika gugus R sama, maka diberi awalan di-

•         Contoh: CH3-O-CH3  dimetil eter

•         Nama eter yang rumit  menggunakan nama IUPAC, den gan menggunakan awalan  alkoksi bila terdapat lebih dari satu alkoksil (RO) atau terdapat suatu gugus fungsioanal lainnya.

•         CH3OCH2CH2OCH3                 1,2-dimetoksietana

•         CH3CH2OCH2CH2CH2OH        3-etoksi-1-propanol        

•         Dietil eter suatu nama eter yang biasanya disebut dengan “eter”

–        Bersifat anestetik

–        Sangat mudah terbakar dan dapat menyebabkan rasa muak.

•         Kelarutan dalam air sedang

Sifat fisika eter :

•         Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.

•         Eter rantai C pendek mudah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.

•         Mudah terbakar

•         Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil n-pentil eter 100^oC, n-heptana 98^oC, heksil alkohol 157^oC).